1. Можно и сократить порядочно. Знакомый примерно так же после меня ездил - 4 недели ушло. Да и на самом деле уже после 3-4ой недели пути уже не так все ярко воспринимается.
2. Из Питера можно, но это чуть более проблематичней. Машину все равно в Москве будут перегружать. Дешевле и быстрее самому доехать до столицы и оставить там машину под отправку. А самому обратно на сапсане\самолете.
Ссылка на одну из таких кантор - http://dv-exspress.ru/